Какое соединение можно получить из пентина-2 по реакции Кучерова H3C - C=C - CH2 - CH3 + H2O →

Решение:

Реакция Кучерова — это гидратация алкинов в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Присоединение воды к пентину-2 (CH₃−C≡C−CH₂−CH₃) происходит по правилу Марковникова. Так как тройная связь находится между вторым и третьим атомами углерода, вода может присоединиться как ко второму, так и к третьему атому углерода. Однако, в данном случае, симметричное положение тройной связи приводит к образованию одного продукта.

CH₃−C≡C−CH₂−CH₃ + H₂O ⎯Hg²⁺, H⁺→ CH₃−C(OH)=CH−CH₂−CH₃ (нестабильный енол)

Нестабильный енол изомеризуется в кетон:

CH₃−C(OH)=CH−CH₂−CH₃ ⎯→ CH₃−C(=O)−CH₂−CH₂−CH₃ (3-пентанон)

Ответ: 3-пентанон