Контрольные задания > Какое вещество является конечным продуктом следующей цепочки превращений NH2 CH3 (CH,CO),O KMnO H₂O A H₂O,t B [NaOH],t CCH,Br NaOH D E t [H₂O]
Вопрос:

Какое вещество является конечным продуктом следующей цепочки превращений NH2 CH3 (CH,CO),O KMnO H₂O A H₂O,t B [NaOH],t CCH,Br NaOH D E t [H₂O]

Смотреть решения всех заданий с листа

Ответ:

Преобразование 1: Ацилирование амина

  • Исходное вещество: 2-метиланилин.
  • Реакция с уксусным ангидридом ((CH3CO)2O) приводит к ацилированию аминогруппы.
  • Продукт А: N-(2-метилфенил)ацетамид.

Преобразование 2: Окисление метильной группы

  • Продукт А: N-(2-метилфенил)ацетамид.
  • Реакция с KMnO4 в водной среде и при нагревании окисляет метильную группу до карбоксильной. Амидная группа устойчива в этих условиях.
  • Продукт B: N-(2-карбоксифенил)ацетамид (или N-(2-карбоксибензоил)амин).

Преобразование 3: Гидролиз амида

  • Продукт B: N-(2-карбоксифенил)ацетамид.
  • Реакция с H2O в присутствии NaOH и при нагревании (гидролиз амидной связи).
  • Продукты: 2-карбоксибензойная кислота (фталевая кислота) и ацетат натрия.
  • Продукт C: 2-карбоксибензойная кислота (фталевая кислота).

Преобразование 4: Этерификация/Замещение (Предположительно, синтез сложного эфира)

  • Продукт C: Фталевая кислота.
  • Реакция с C2H5Br (этилбромид) в присутствии основания (t°). Этот реагент обычно используется для алкилирования. Учитывая наличие двух карбоксильных групп, реакция, скорее всего, идет по одной из них с образованием сложного эфира.
  • Продукт D: Этиловый эфир фталевой кислоты (моноэтиловый эфир).

Преобразование 5: Гидролиз сложного эфира

  • Продукт D: Моноэтиловый эфир фталевой кислоты.
  • Реакция с NaOH в воде (гидролиз сложного эфира).
  • Продукты: Фталевая кислота (или ее соль) и этанол.
  • Продукт E: Фталевая кислота (или натриевая соль фталевой кислоты, если гидролиз полный). Учитывая, что это конечный продукт, вероятно, имеется в виду кислота.

Ответ: Фталевая кислота

ГДЗ по фото 📸
Подать жалобу Правообладателю