Лабораторная работа № 7 «Свойства углеводородов». Опишите результаты, уравнения реакций и выводы для опытов: 1) взаимодействие метана или парафина с бромной водой или раствором перманганата калия; 2) пропускание этилена через бромную воду; 3) пропускание ацетилена через бромную воду; 4) взаимодействие карбида кальция с водой для получения ацетилена; 5) смешивание бензола с бромной водой; 6) сравнение горения метана, этилена и бензола, указав причину различия пламени.

Опыт 1. Взаимодействие метана или парафина с бромной водой либо раствором перманганата калия

Результат: в обычных условиях метан и парафин не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. При смешивании веществ видимого химического изменения нет.

Вывод: алканы в обычных условиях не вступают в реакции присоединения, характерные для непредельных углеводородов; в их молекулах нет двойных или тройных связей. Реакция алкана с бромом возможна при освещении и относится к замещению, а не к условиям этого наблюдения.

Опыт 2. Пропускание этилена через бромную воду

Результат: бромная вода обесцвечивается.

Уравнение: \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br}\).

Вывод: этилен — непредельный углеводород; бром присоединяется по двойной связи.

Опыт 3. Пропускание ацетилена через бромную воду

Результат: бромная вода обесцвечивается.

Уравнение: при избытке брома \(\mathrm{HC{\equiv}CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2{-}CHBr_2}\). При присоединении одной молекулы брома образуется \(\mathrm{CHBr{=}CHBr}\).

Вывод: ацетилен — непредельный углеводород; бром присоединяется по тройной связи.

Опыт 4. Получение ацетилена: взаимодействие карбида кальция с водой

Результат: выделяется газ — ацетилен.

Уравнение: \(\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2}\).

Вывод: ацетилен получают гидролизом карбида кальция; одновременно образуется гидроксид кальция.

Опыт 5. Смешивание бензола с бромной водой

Результат: бензол и вода не смешиваются, образуются два слоя. Без катализатора бензол не реагирует с бромной водой; окраска брома может перейти преимущественно в слой бензола, поэтому это не следует принимать за реакцию обесцвечивания.

Вывод: бензол не обесцвечивает бромную воду так, как алкены и алкины: ароматическое кольцо устойчиво и не вступает в обычную реакцию присоединения брома. Бромирование бензола проводят в иных условиях, обычно в присутствии катализатора.

Опыт 6. Горение (окисление)

Наблюдение: метан горит почти бесцветным, обычно голубоватым пламенем; этилен — более ярким, светящимся; бензол горит коптящим пламенем.

Причина: при увеличении доли углерода в углеводороде возрастает вероятность неполного сгорания и образования частиц сажи, которые раскаляются и светятся. Отношение числа атомов углерода к числу атомов водорода: у метана \(1:4\), у этилена \(1:2\), у бензола \(1:1\). Поэтому бензол коптит сильнее.

При полном сгорании образуются углекислый газ и вода: \(\mathrm{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O}\); \(\mathrm{C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O}\); \(\mathrm{2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O}\).