Вопрос:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: [бензольное кольцо с CH₃ и NO₂] → X₁ → [бензольное кольцо с CH₃ и NH₂] → X₂ → [бензольное кольцо с CH₃ и NH₃⁺Cl⁻]

Ответ:

Решение:

  1. [бензольное кольцо с CH₃ и NO₂] → X₁: Восстановление нитрогруппы в присутствии метильной группы. Метильная группа не реагирует в этих условиях.

    \( CH_3-C_6H_4-NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-C_6H_4-NH_2 + 2H_2O \)

  2. X₁ → [бензольное кольцо с CH₃ и NH₂]: X₁ уже является аминопроизводным толуола (метиланилином).
  3. [бензольное кольцо с CH₃ и NH₂] → X₂: Реакция аминогруппы с хлороводородом (HCl) с образованием соли аммония.

    \( CH_3-C_6H_4-NH_2 + HCl \rightarrow CH_3-C_6H_4-NH_3^+Cl^- \)

  4. X₂ → [бензольное кольцо с CH₃ и NH₃⁺Cl⁻]: X₂ уже является солью аммония.

В исходном задании X₂ является бензольным кольцом с CH₃ и NO₂. Промежуточные продукты, указанные в вопросе, являются:

X₁: CH₃-C₆H₄-NH₂ (метиланилин)

X₂: CH₃-C₆H₄-NH₃⁺Cl⁻ (метиламмоний хлорид)

Предполагая, что исходное соединение – это 4-нитротолуол (так как в конечном продукте CH₃ и NH₂ находятся в пара-положении).