Решение:
Последовательность превращений:
- Пропан → X₁: Дегидрирование пропана (удаление водорода) при высокой температуре с катализатором (Cr₂O₃) приводит к образованию пропена.
\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Cr}_2\text{O}_3, \text{t}^\circ} \text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{H}_2 \) - X₁ → X₂: Присоединение хлора (Cl₂) к пропену по двойной связи приводит к образованию 1,2-дихлорпропана.
\( \text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{Cl} \) - X₂ → пропин: Реакция дегидрогалогенирования 1,2-дихлорпропана с сильным основанием (например, KOH в спиртовом растворе) или последовательное элиминирование HCl.
\( \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{Cl} + 2\text{KOH (спирт.)} \rightarrow \text{CH}_3\text{C}\equiv\text{CH} + 2\text{KCl} + 2\text{H}_2\text{O} \) - пропин → [структура бензола с тремя CH₃ группами]: Тримеризация пропина (циклотримеризация) в присутствии катализаторов (например, соединений никеля) приводит к образованию 1,3,5-триметилбензола (мезитилена).
\( 3 \text{CH}_3\text{C}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{Ni, t}^\circ} \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 \) - [структура бензола с тремя CH₃ группами] → X₃: Окисление 1,3,5-триметилбензола (мезитилена) сильным окислителем, таким как KMnO₄ в кислой среде (H₂SO₄) при нагревании, приводит к полному окислению метильных групп до карбоксильных.
\( \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 + [\text{O}] \xrightarrow{\text{KMnO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4, \text{t}^\circ} \text{C}_6\text{H}_3(\text{COOH})_3 \)
Ответ: x₁ — пропен (CH₃CH=CH₂), x₂ — 1,2-дихлорпропан (CH₃CHClCH₂Cl), x₃ — бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота (C₆H₃(COOH)₃).