Превращения можно осуществить следующим образом:
- Циклогексен + Br₂ → 1,2-дибромциклогексан (X₁)
- 1,2-дибромциклогексан (X₁) + спиртовой раствор щелочи (например, KOH) → циклогексадиен-1,3. При взаимодействии с KMnO4 в водной среде произойдёт разрыв π-связей и образование диолов. При этом заместители Cl и CH₃ останутся неизменными.
Уравнения реакций:
1) $$C_6H_{10} + Br_2 \rightarrow C_6H_{10}Br_2$$
2) $$C_6H_{10}Br_2 \xrightarrow{KOH (спирт.)} C_6H_8 \xrightarrow{KMnO_4, H_2O}
C_6H_8(OH)_2$$
Ответ: См. выше уравнения реакций.