14 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH3 H2C-CH-CH2-CH3 Cl KOH, to спирт. р-р X1 H2O H3PO4 X2 H2SO4, to X3 KMnO4, H2O CH3 H3C-C-CH-CH3 OH OH При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органиче- ских веществ.

Пошаговое решение:

1. Шаг 1: Получение алкена (X1)

   Реакция 2-хлор-2-метилбутана с KOH в спиртовом растворе приводит к образованию алкена за счет отщепления HCl (элиминирование). Образуется 2-метилбутен-2 (X1).

   \[\mathrm{H_2C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t°} H_3C-C(CH_3)=CH-CH_3 + KCl + H_2O}\]

2. Шаг 2: Гидратация алкена (X2)

   Присоединение воды к 2-метилбутен-2 в присутствии H3PO4 приводит к образованию спирта в соответствии с правилом Марковникова. Получается 2-метилбутан-2-ол (X2).

   \[\mathrm{H_3C-C(CH_3)=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4} H_3C-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3}\]

3. Шаг 3: Получение алкена (X3)

   Дегидратация 2-метилбутан-2-ола в присутствии H2SO4 приводит к образованию алкена (элиминирование воды). Получается 2-метилбутен-2 (X3).

   \[\mathrm{H_3C-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t°} H_3C-C(CH_3)=CH-CH_3 + H_2O}\]

4. Шаг 4: Получение диола

   Окисление 2-метилбутена-2 раствором KMnO4 приводит к образованию диола (мягкое окисление алкена). Получается 2,3-диметилбутан-2,3-диол.

   \[\mathrm{H_3C-C(CH_3)=CH-CH_3 + KMnO_4 + H_2O \rightarrow H_3C-C(OH)(CH_3)-CH(OH)-CH_3 + MnO_2 + KOH}\]

Ответ: H3C-C(OH)(CH3)-CH(OH)-CH3