Напишите уравнения реакций. Укажите условия. Цепочка 1 C3H6→ C3H7OН → С3Н6О (альдегид) → С3Н6О2 (кислота) Цепочка 2 C6H6 → C6H5OH → C6H2Br3OH → C6H5ONa

Решение:

Цепочка 1

1. \( \text{C}_3\text{H}_6 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+, \text{t}^\circ} \text{C}_3\text{H}_7\text{OH} \)

2. \( 2\text{C}_3\text{H}_7\text{OH} + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{Cu}} 2\text{C}_3\text{H}_6\text{O} + 2\text{H}_2\text{O} \) (окисление первичного спирта до альдегида)

3. \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O} + \text{Ag}_2\text{O} \xrightarrow{\text{NH}_4\text{OH}} \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 + 2\text{Ag} \downarrow \) (окисление альдегида до кислоты)

Цепочка 2

1. \( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \) (нитрование бензола)

2. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + 6\text{H} \xrightarrow{\text{Fe/HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \) (восстановление нитробензола до анилина)

3. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{NH}_2 + 3\text{HBr} \) (полибромирование анилина)

4. \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + 2\text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{NaCl} + 2\text{H}_2\text{O} \) (образование соли диазония)

5. \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} + \text{N}_2 \uparrow + \text{NaCl} \) (гидролиз соли диазония с образованием фенола)

Обратите внимание: В Цепочке 2, судя по формуле \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \), реакция должна идти через получение фенола, а не \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \). Возможно, в условии была ошибка. Если предполагается получить \( \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} \) из \( \text{C}_6\text{H}_6 \), то цепочка должна выглядеть иначе. Приведенное решение соответствует трансформации \( \text{C}_6\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} \) (с учетом некорректности \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \) на предпоследнем этапе).