Вопрос:

Осуществите цепочку превращений: составьте соответствующие молекулярные уравнения, учитывая указанные реагенты и продукты реакций. При записи используйте структурные формулы органических веществ. Укажите названия органических веществ X1 и Х2 в соответствии с номенклатурой ИЮПАК или тривиальной номенклатурой.

Ответ:

Решение:

Дана следующая цепочка превращений:

CH3CH2CH2NH2 \(\xrightarrow{HNO_2}\) X1 \(\xrightarrow{Ni, t}\) X2 \(\rightarrow\) C3H6O2

  1. Превращение 1: CH3CH2CH2NH2 (пропиламин) + HNO2 (азотистая кислота) → X1
    При взаимодействии первичных аминов с азотистой кислотой образуются соответствующие спирты, азот и вода. В данном случае образуется пропанол-1.
CH3CH2CH2NH2 + HNO2 → CH3CH2CH2OH + N2 + H2O

X1 — пропанол-1 (тривиальное название: н-пропиловый спирт).

  1. Превращение 2: CH3CH2CH2OH (пропанол-1) + Ni, t → X2
    При каталитическом дегидрировании первичных спиртов (с использованием никелевого катализатора и нагревания) образуются соответствующие альдегиды. В данном случае образуется пропаналь.
CH3CH2CH2OH \(\xrightarrow{Ni, t}\) CH3CH2CHO + H2

X2 — пропаналь (тривиальное название: пропионовый альдегид).

  1. Превращение 3: CH3CH2CHO (пропаналь) → C3H6O2
    Альдегиды могут вступать в реакции окисления, например, с образованием карбоновых кислот. C3H6O2 — это формула пропионовой кислоты.
CH3CH2CHO + [O] → CH3CH2COOH

(Реагент для этого превращения не указан, но подразумевается окисление).

Итоговая цепочка превращений:

  • CH3CH2CH2NH2 (пропиламин) \(\xrightarrow{HNO_2}\) CH3CH2CH2OH (пропанол-1)
  • CH3CH2CH2OH (пропанол-1) \(\xrightarrow{Ni, t}\) CH3CH2CHO (пропаналь)
  • CH3CH2CHO (пропаналь) \(\rightarrow\) CH3CH2COOH (пропионовая кислота)

Ответ: X1 — пропанол-1, X2 — пропаналь.