Ответы на вопросы:
* Кешка посмеялся над Симой, потому что Сима, казалось, слишком серьёзно относился к своему воображаемому флоту и играм.
* Старичок с уважением отнёсся к Симиному флоту, потому что увидел в этом не просто игру, а проявление детской фантазии, изобретательности и увлечённости.