По схеме превращений определить вещества X₁–X₅: CH₃NH₂ → X₁ → X₂ → толуол (реагенты Na, C₆H₅Cl, t°); из X₂ получить X₃, который превращается в (CH₃)₂NH₂F; из X₂ получить X₄ → X₅ → C₂H₅–CO–C₂H₅ (реагент Ba(OH)₂).

Из метиламина проводят последовательное алкилирование:

\(\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3OH \rightarrow CH_3NHCH_3 + H_2O}\), поэтому \(X_1=\mathrm{(CH_3)_2NH}\).

Дальнейшее метилирование даёт третичный амин:

\(\mathrm{(CH_3)_2NH + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_3N + H_2O}\), поэтому \(X_2=\mathrm{(CH_3)_3N}\).

Третичный амин реагирует с хлорбензолом по реакции Меншуткина с образованием четвертичной аммониевой соли:

\(\mathrm{(CH_3)_3N + C_6H_5Cl \rightarrow [C_6H_5N(CH_3)_3]Cl}\). При нагревании соль разлагается с образованием толуола, поэтому схема согласуется с \(X_2=\mathrm{(CH_3)_3N}\).

Из \(X_2\) при присоединении фтороводорода получают фторид триметиламмония, а затем при замещении одной метильной группы образуется фторид диметиламмония:

\(X_3=\mathrm{(CH_3)_3NHF}\), конечный продукт \(\mathrm{(CH_3)_2NH_2F}\).

При действии на третичный амин этилгалогенидом получают четвертичную аммониевую соль \(X_4\), а её щелочной гидролиз приводит к спирту \(X_5\), который окисляется до диэтилкетона:

\(X_4=\mathrm{[(C_2H_5)_2CH_2N(CH_3)_3]OH}\), \(X_5=\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3}\).

Окисление вторичного спирта:

\[\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 \xrightarrow{[O]} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + H_2O}\]

Ответ: \(X_1=\mathrm{(CH_3)_2NH}\); \(X_2=\mathrm{(CH_3)_3N}\); \(X_3=\mathrm{(CH_3)_3NHF}\); \(X_4=\mathrm{[(C_2H_5)_2CH_2N(CH_3)_3]OH}\); \(X_5=\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3}\).