Почему Олег прибивает именно щит, а не, например, знамя? Что символизирует щит воина на воротах вражеского города?

Щит связан с воинской доблестью и защитой. Оставив его на воротах, Олег обозначает победу русской дружины и могущество князя; это знак того, что город покорён.