Выражение "В тесноте, да не в обиде" будет уместно в ситуации, когда люди находятся в стеснённых обстоятельствах (например, в небольшом помещении, где мало места), но при этом не испытывают дискомфорта, недовольства или враждебности друг к другу. Это может быть, например, когда друзья сидят в небольшой машине и весело общаются или когда много гостей собралось в маленькой квартире, но все рады компании и хорошо проводят время. Главный смысл - быть близко, но в хороших отношениях и настроении.