Выражение «Волков бояться – в лес не ходить» будет уместно в ситуации, когда человек боится трудностей и не хочет начинать какое-либо дело из-за страха перед неудачами.
Например, это может быть ситуация, когда кто-то хочет открыть свой бизнес, но боится рисков и возможных убытков.
Или, например, когда ученик боится браться за сложную задачу, потому что думает, что не справится.
Или, например, когда человек боится знакомиться с новыми людьми из-за страха быть отвергнутым.