Контрольные задания > 3. Покажите смещение электронной плотности в следующих молекулах и знак зарядов на атомах углерода в о- и п-положениях бензольного кольца:
CH(CH3)2
OH
NO2
COOH
N(CH3)2
C=N
Вопрос:
3. Покажите смещение электронной плотности в следующих молекулах и знак зарядов на атомах углерода в о- и п-положениях бензольного кольца:
CH(CH3)2
OH
NO2
COOH
N(CH3)2
C=N
Ответ:
В органической химии, заместители, присоединенные к бензольному кольцу, влияют на электронную плотность кольца. Эти эффекты могут быть индуктивными (через сигма-связи) или мезомерными (через пи-связи). Влияние заместителей на электронную плотность бензольного кольца определяет реакционную способность кольца в реакциях электрофильного замещения.
* **CH(CH3)2 (изопропил):** Изопропильная группа является алкильной группой и проявляет +I (индуктивный) эффект, т.е. она отдает электронную плотность кольцу. Это делает орто- и пара-положения более отрицательными (δ-).
* **OH (гидроксил):** Гидроксильная группа обладает сильным +M (мезомерным) эффектом, поскольку неподеленная пара электронов на кислороде делокализуется в кольцо. Это приводит к увеличению электронной плотности в орто- и пара-положениях, делая их более отрицательными (δ-).
* **NO2 (нитро):** Нитрогруппа обладает сильным -M (мезомерным) эффектом, так как она оттягивает электронную плотность из кольца. Это делает орто- и пара-положения более положительными (δ+).
* **COOH (карбоксил):** Карбоксильная группа также проявляет -M эффект, но менее выраженный, чем нитрогруппа. Она оттягивает электронную плотность из кольца, делая орто- и пара-положения более положительными (δ+).
* **N(CH3)2 (диметиламино):** Диметиламиногруппа обладает +M эффектом, так как неподеленная пара электронов на азоте делокализуется в кольцо. Это приводит к увеличению электронной плотности в орто- и пара-положениях, делая их более отрицательными (δ-).
* **C≡N (циано):** Цианогруппа проявляет -M эффект, оттягивая электронную плотность из кольца. Это делает орто- и пара-положения более положительными (δ+).
**Влияние на электронную плотность в о- и п-положениях:**
* **Орто-положение:** Заместители, обладающие +M или +I эффектами, увеличивают электронную плотность в орто-положении, делая его более отрицательным (δ-). Заместители с -M эффектом уменьшают электронную плотность, делая орто-положение более положительным (δ+).
* **Пара-положение:** Аналогично, заместители, обладающие +M или +I эффектами, увеличивают электронную плотность в пара-положении, делая его более отрицательным (δ-). Заместители с -M эффектом уменьшают электронную плотность, делая пара-положение более положительным (δ+).