33.25 При сжигании образца некоторого органического соединения массой 14,8 г получено 35,2 г углекислого газа и 18,0 г воды. Известно, что относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. В ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при взаимодействии этого вещества с оксидом меди (II) образуется кетон. На основании данных условия задачи: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II) (используйте структурные формулы органических веществ).

Решение задачи на установление молекулярной и структурной формулы органического вещества.

1. Вычисления и установление молекулярной формулы:
   • Определим количество вещества углекислого газа и воды:

               n(CO₂) = m(CO₂) / M(CO₂) = 35.2 г / 44 г/моль = 0.8 моль
               n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 18.0 г / 18 г/моль = 1.0 моль
             

   • Определим количество вещества углерода и водорода в исходном веществе:

               n(C) = n(CO₂) = 0.8 моль
               n(H) = 2 × n(H₂O) = 2 × 1.0 моль = 2.0 моль
             

   • Определим массу углерода и водорода в исходном веществе:

               m(C) = n(C) × M(C) = 0.8 моль × 12 г/моль = 9.6 г
               m(H) = n(H) × M(H) = 2.0 моль × 1 г/моль = 2.0 г
             

   • Определим массу кислорода в исходном веществе:

               m(O) = m(вещества) - m(C) - m(H) = 14.8 г - 9.6 г - 2.0 г = 3.2 г
             

   • Определим количество вещества кислорода в исходном веществе:

               n(O) = m(O) / M(O) = 3.2 г / 16 г/моль = 0.2 моль
             

   • Отношение C : H : O = 0.8 : 2.0 : 0.2 = 4 : 10 : 1

     Простейшая формула: C₄H₁₀O

   • Определим молярную массу вещества по плотности паров по водороду:

               M(вещества) = D(H₂) × M(H₂) = 37 × 2 г/моль = 74 г/моль
             

   • Проверим, соответствует ли молярная масса простейшей формулы найденной молярной массе:

               M(C₄H₁₀O) = 4 × 12 + 10 × 1 + 1 × 16 = 48 + 10 + 16 = 74 г/моль
             

   • Молекулярная формула вещества: C₄H₁₀O
2. Составление структурной формулы:

   Вещество при взаимодействии с оксидом меди(II) образует кетон, следовательно, это вторичный спирт. Возможная структурная формула:

         CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (бутанол-2)
       

3. Уравнение реакции с оксидом меди(II):

                              O
           CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + CuO → CH₃-C-CH₂-CH₃ + Cu + H₂O
           бутанол-2                        бутанон (кетон)
       

Ответ: 1) Молекулярная формула: C₄H₁₀O, M = 74 г/моль; 2) Структурная формула: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃; 3) Уравнение реакции: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + CuO → CH₃-CO-CH₂-CH₃ + Cu + H₂O