При сжигании образца органического вещества массой 3,44 г получено 7,04 г углекислого газа и 2,16 мл воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу, единственным продуктом которого является соединение состава C₄H₇O₂K. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества и запишите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия.

1) Установление состава по продуктам сгорания.

Считаем, что 2,16 мл воды имеют массу 2,16 г.

Количество вещества углекислого газа: \(n(\mathrm{CO_2})=7.04/44=0.16\) моль. Значит, в образце содержится 0,16 моль атомов углерода, масса углерода \(m(\mathrm C)=0.16\cdot12=1.92\) г.

Количество вещества воды: \(n(\mathrm{H_2O})=2.16/18=0.12\) моль. Тогда \(n(\mathrm H)=2\cdot0.12=0.24\) моль, а масса водорода равна 0,24 г.

Масса кислорода в образце: \(m(\mathrm O)=3.44-1.92-0.24=1.28\) г, поэтому \(n(\mathrm O)=1.28/16=0.08\) моль.

Отношение количеств атомов: \(0.16:0.24:0.08=2:3:1\). Простейшая формула — \(\mathrm{C_2H_3O}\); молекулярная формула должна быть её целочисленным кратным.

2–3) Условие о гидролизе противоречит данным сгорания. Продукт \(\mathrm{C_4H_7O_2K}\) содержит четыре атома углерода, поэтому исходное вещество должно содержать не менее четырёх атомов углерода. С учётом найденного отношения C:H:O это даёт формулу \(\mathrm{C_4H_6O_2}\).

Однако такая формула не позволяет получить при гидролизе единственным продуктом \(\mathrm{C_4H_7O_2K}\): в реакции с \(\mathrm{KOH}\) справа оказалось бы на один атом кислорода меньше, чем слева. Кроме того, гидролиз сложного эфира обычно даёт соль кислоты и спирт, то есть не один продукт.

Следовательно, по приведённым данным нельзя одновременно установить корректную молекулярную формулу, однозначную структурную формулу и уравнение указанного гидролиза. Вероятно, в условии допущена опечатка в формуле продукта гидролиза или в одном из исходных чисел; без уточнения исправлять её догадкой нельзя.

Ответ: по данным сгорания простейшая формула — C₂H₃O; сведения о гидролизе несовместимы с ними. Для пунктов 2–3 требуется уточнить условие.