Придумай смешную историю, когда эту поговорку можно было бы употребить.

Представьте, что маленький щенок похвастался, как он умеет летать, и запрыгнул на дерево. Все посмеялись, а потом увидели, как он не может спуститься. Пришлось звать пожарных, чтобы его снять. Вот это была бы ситуация, где поговорка «Хвастовство само себя наказывает» очень хорошо подошла бы.