Продолжение разбора вариантов:

директор, то верная форма "директора". В сочетании с "школ" (родительный падеж множественного числа) наиболее вероятен вариант "директора школ" как именительный падеж множественного числа, означающий "несколько директоров". Если имелся в виду родительный падеж "директора", то правильно "нет директора", "директора одного из ...". В данном контексте «Директора школ» может быть верным, если речь идет о нескольких директорах. Но если имелась в виду форма единственного числа родительного падежа, то ошибка. В контексте задания, где ищутся ошибки, вероятнее всего, подразумевалась ошибка. Но грамматически, "директора школ" в именительном падеже множественного числа является корректным. Учитывая, что обычно в таких заданиях подразумевается множественное число именительного падежа, где слово "директора" выступает как подлежащее, и "школ" как дополнение, это считается верным. Если же подразумевается родительный падеж ед.ч., то "директора" - ошибка. Скорее всего, здесь намеренно задана неоднозначность. Но если искать только однозначные ошибки, то "Пятиста рублей" - явная. "Более кратчайший" - тоже явная. "Директора школ" в именительном падеже мн.ч. - корректно. Если бы было "Директора школы" (родительный падеж ед.ч.) - было бы ошибкой. Так как "школ" - мн.ч., то "директора" - им.п. мн.ч. - корректно. Будем считать, что это верный вариант, если не подразумевался родительный падеж единственного числа.
Смотрим далее, так как в задании может быть несколько верных вариантов.

Самые необычные места — верно. Форма превосходной степени прилагательного «необычный» — «самые необычные».

Гулять с ней — верно. Местоимение «она» в творительном падеже — «с ней».

Его дневник — верно. Притяжательное местоимение «его» неизменяемо.

Более кратчайший путь — ошибка. Нельзя сочетать сравнительную степень («более») с превосходной («кратчайший»). Правильно: «кратчайший путь» или «более короткий путь».

Итоговые ошибки:

• Пятиста рублей
• Более кратчайший путь

Ответ: Пятиста рублей, Более кратчайший путь