Проверочная работа по теме «Изомерия». Вариант 1. 1. Среди приведённых веществ найдите пары изомеров. Укажите вид структурной изомерии: 1) CH₃–CH₂–CH₂–COOH; 2) CH₃–CH₂–CH₂OH; 3) CH₃–CH₂–COOCH₃; 4) CH₃–CHOH–CH₃; 5) CH₃–CH₂–CH₂–COOH; 6) CH₃–CH=CH–CH₃; 7) CH₃–CH(CH₃)–COOH; 8) CH₃–CH₂–CH=CH₂. 2. Какое из указанных в задании № 1 соединений может иметь геометрические изомеры? Напишите формулы цис- и транс-изомера выбранного вещества.

1. Сравним молекулярные формулы веществ и их строение.

• 1, 3 и 7 имеют формулу C₄H₈O₂, но разные строения. Вещество 1 — бутановая кислота, 7 — 2-метилпропановая кислота, 3 — метилпропаноат. Это структурные изомеры: 1 и 7 — изомеры углеродного скелета; 1 и 3, а также 7 и 3 — межклассовые изомеры (карбоновая кислота и сложный эфир).
• 2 и 4 имеют формулу C₃H₈O, но гидроксильная группа расположена у разных атомов углерода: это изомеры положения функциональной группы.
• 6 и 8 имеют формулу C₄H₈, но двойная связь расположена по-разному: это изомеры положения двойной связи.

Вещества 1 и 5 записаны одинаково, поэтому они не являются парой изомеров.

2. Геометрические изомеры может иметь соединение 6, бут-2-ен CH₃–CH=CH–CH₃: у каждого атома углерода при двойной связи есть два разных заместителя.

цис-бут-2-ен:

\(\mathrm{CH_3\quad\quad CH_3}\\[-2pt]\quad\backslash\quad/\\[-2pt]\quad\mathrm{C=C}\\[-2pt]\quad/\quad\backslash\\[-2pt]\mathrm{H\quad\quad H}\)

транс-бут-2-ен:

\(\mathrm{CH_3\quad\quad H}\\[-2pt]\quad\backslash\quad/\\[-2pt]\quad\mathrm{C=C}\\[-2pt]\quad/\quad\backslash\\[-2pt]\mathrm{H\quad\quad CH_3}\)

В соединении 8, бут-1-ене, геометрической изомерии нет: один атом углерода при двойной связи соединён с двумя одинаковыми атомами водорода.