Ацилирующая способность функциональных производных кислот зависит от электроотрицательности уходящей группы. Чем выше электроотрицательность, тем лучше уходит группа и тем выше ацилирующая способность. Расположим представленные соединения в порядке убывания ацилирующей способности:
- Ацилхлориды (1) – хлор является сильной электроотрицательной группой.
- Ангидриды (2) – ацильная группа связана с двумя атомами кислорода, что делает их хорошими ацилирующими агентами.
- Сложные эфиры (3) – алкоксигруппа (OR₂) менее электроотрицательна, чем хлор, но более электроотрицательна, чем аминогруппа.
- Амиды (4) – аминогруппа (NH₂) является наименее электроотрицательной из представленных, что делает амиды наименее реакционноспособными.
Таким образом, порядок убывания ацилирующей способности следующий: 1 > 2 > 3 > 4.
Ответ: 1, 2, 3, 4