. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению основности: 1) пиридин, 2) пиперидин, 3) пиррол, 4) анилин, 5) аммиак, 6) метиламин

Для решения данного задания необходимо рассмотреть основные свойства каждого соединения и их влияние на основность. Основность аминов зависит от способности атома азота принимать протон. На основность влияют как индуктивные, так и мезомерные эффекты заместителей.

Рассмотрим каждое соединение:

1. Метиламин (6) - алифатический амин, основность которого повышена за счет донорного эффекта метильной группы ($$CH_3$$).
2. Пиперидин (2) - циклический вторичный амин. Ациклические и циклические алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак.
3. Аммиак (5) - базовое соединение, с которым сравнивают основность других аминов.
4. Пиридин (1) - ароматическое гетероциклическое соединение. Основность пиридина снижена из-за делокализации электронной пары азота в ароматическом кольце.
5. Анилин (4) - ароматический амин, в котором аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Анилин является значительно более слабым основанием, чем алифатические амины, поскольку электронная пара азота делокализована в бензольном кольце, что уменьшает ее доступность для протонирования.
6. Пиррол (3) - гетероциклическое соединение, в котором атом азота является частью ароматической системы. Пиррол является очень слабым основанием, так как электронная пара азота участвует в создании ароматического секстета.

Исходя из этих соображений, соединения располагаются в следующем порядке по уменьшению основности:

2 > 6 > 5 > 1 > 4 > 3

Пиперидин > Метиламин > Аммиак > Пиридин > Анилин > Пиррол

Ответ: 2, 6, 5, 1, 4, 3