Реакции дегидроциклизации алканов при Cr₂O₃, t°: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → …; CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → … (вариант 1); CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → … (вариант 2); CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ → …

При дегидроциклизации шесть атомов углерода образуют ароматическое кольцо, а оставшиеся атомы углерода становятся заместителями. Балансируем уравнения по водороду: во всех четырёх случаях выделяется 4H₂.

1. Из н-гексана образуется бензол:

   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → C₆H₆ + 4H₂.

2. Один из вариантов превращения н-октана: в кольцо входят шесть крайних атомов углерода, а два оставшихся образуют этильный заместитель. Продукт — этилбензол:

   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → C₆H₅–CH₂–CH₃ + 4H₂.

3. Другой вариант: в кольцо входят атомы углерода со 2-го по 7-й, а крайние атомы становятся метильными заместителями. Продукт — 1,2-диметилбензол (о-ксилол):

   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → 1,2-(CH₃)₂C₆H₄ + 4H₂.

4. В 3,4-диметилгексане шесть атомов главной цепи образуют кольцо; метильные заместители оказываются рядом. Продукт — о-ксилол:

   CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ → 1,2-(CH₃)₂C₆H₄ + 4H₂.