Реакция внутримолекулярной дегидратации спиртов: CH3–CH2OH — H2SO4(к.), 180 °C; CH3–CH(OH)–CH3 — H2SO4(к.), 180 °C; CH3–CH2–CH2OH — Al2O3, 400 °C; CH3–CH(OH)–CH2–CH3 — H2SO4(к.), 170 °C; CH3–C(OH)(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3 — H2SO4(к.), 170 °C; (CH3)3COH — H2SO4(к.), 160 °C; CH3–CH(CH3)–CH(OH)–CH3 — H2SO4(к.), 180 °C; циклопентанол — H2SO4(к.), 170 °C.

При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой или оксидом алюминия отщепляется вода. Для несимметричных спиртов преимущественно образуется более замещённый алкен.

1. CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

   Образуется этен.

2. CH₃–CH(OH)–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ + H₂O

   Образуется пропен.

3. CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₃–CH=CH₂ + H₂O

   Образуется пропен.

4. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O

   Основной продукт — бут-2-ен. В меньшем количестве образуется бут-1-ен: CH₂=CH–CH₂–CH₃.

5. CH₃–C(OH)(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ → CH₃–C(CH₃)=C(CH₃)–CH₂–CH₃ + H₂O

   Основной продукт — 2,3-диметилпент-2-ен.

   Возможны также 2,3-диметилпент-1-ен и 3,4-диметилпент-2-ен.

6. (CH₃)₃COH → CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O

   Образуется 2-метилпропен.

7. CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH₃ → CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + H₂O

   Основной продукт — 2-метилбут-2-ен.

   Побочный продукт: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, 3-метилбут-1-ен.

8. Циклопентанол → циклопентен + H₂O.

Ответ: последовательно образуются этен, пропен, пропен, преимущественно бут-2-ен, преимущественно 2,3-диметилпент-2-ен, 2-метилпропен, преимущественно 2-метилбут-2-ен и циклопентен.