С1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение: этанол → x₁ → 1,2-дихлорэтан → эти́н → x₂ → гексахлорциклогексан. Определите x₁ и x₂.

1. При дегидратации этанола образуется этен, поэтому x₁ — этен:

CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (конц. H₂SO₄, нагревание).

2. Этен присоединяет хлор с образованием 1,2-дихлорэтана:

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl.

3. Двойное дегидрохлорирование 1,2-дихлорэтана спиртовым раствором щёлочи даёт этин:

CH₂Cl–CH₂Cl + 2KOH → HC≡CH + 2KCl + 2H₂O (спиртовой раствор, нагревание).

4. Тримеризация этина приводит к бензолу, поэтому x₂ — бензол:

3HC≡CH → C₆H₆ (нагревание, катализатор).

5. Бензол присоединяет хлор на свету с образованием гексахлорциклогексана:

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (свет).

Ответ: x₁ — этен (этилен); x₂ — бензол.