Сколько денег было у мужчины сначала?

Пусть изначально у мужчины было X рублей и Y копеек. Он потратил половину денег, то есть X/2 рублей и Y/2 копеек (если Y четное).

После покупки у него осталось Y рублей и X/2 копеек. Из условия, количество копеек < 1 рубля, значит Y < 100.

Таким образом, изначально у мужчины было 99 рублей и 50 копеек.