1) трёхсот лет 2) широкое авеню 3) более серьёзнейшая проблема 4) трое друзей

3) более серьёзнейшая проблема -> серьёзнейшая проблема Объяснение: Нельзя использовать сравнительную степень прилагательного (или наречия) с усилительным словом "более", так как это образует плеоназм (избыточность).