Решение:
Цепочка 2:
- \( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \) (Нитрование бензола)
- \( \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{Fe} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + ... \) (Восстановление нитробензола до анилина)
- \( \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{NH}_2 + 3\text{HBr} \) (Бромирование анилина)
- \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + ... \) (Получение соли диазония)
- \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{t}} \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} + \text{N}_2 + \text{HCl} \) (Гидролиз соли диазония с образованием фенола)
- \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{ONa} + \text{H}_2\text{O} \) (Взаимодействие фенола с щёлочью)
Примечание: В изображении указано \( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \) как промежуточный продукт, но затем идёт \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \). Данный переход требует бромирования фенола.
Корректировка цепочки с учётом изображения:
- \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{HNO}_3 / \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe/HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{3Br}_2} \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{NaNO}_2/\text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{N}_2^+ \text{Cl}^- \xrightarrow{\text{H}_2\text{O, t}} \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \) (Данный длинный путь получается из бензола до трибромфенола)
- \( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O} \) (Взаимодействие фенола с щёлочью)
Если следовать точно по изображению:
- \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{H}_2 \text{ (катализатор)}} \text{C}_6\text{H}_6 \) (Или другие реакции, приводящие к бензолу, если это был цикл)
- \( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe/HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \) - Это даст анилин.
- \( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \) - Фенол.
- \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} \) - Трибромфенол.
- \( \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} \) - Фенолят натрия.
Предполагаемый ход реакций по Цепочке 2:
- \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{HNO}_3, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe}, \text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \) (Из бензола до анилина, это не фенол)
- \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} \) (Невозможно, бензол не реагирует с NaOH)
- \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} \xrightarrow{\text{NaOH}, \text{t, p}} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \) (Синтез фенола из бензола)
- \( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} + 3\text{HBr} \) (Бромирование фенола)
- \( \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{ONa} + \text{H}_2\text{O} \) (Реакция трибромфенола с щёлочью)
Условия:
- 1. Нитрование: концентрированная \( \text{HNO}_3 \) и \( \text{H}_2\text{SO}_4 \) при температуре.
- 2. Восстановление: железо \( \text{Fe} \) или олово \( \text{Sn} \) в соляной кислоте \( \text{HCl} \).
- 3. Синтез фенола: \( \text{Br}_2 \) в присутствии катализатора \( \text{FeBr}_3 \), затем \( \text{NaOH} \) при высокой температуре и давлении.
- 4. Бромирование фенола: избыток \( \text{Br}_2 \) в воде или без растворителя.
- 5. Взаимодействие фенола со щёлочью: \( \text{NaOH} \) (водный раствор).
Ответ: Указанные уравнения реакций с корректными условиями.