Установите соответствие между веществом и продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. Вещества: А) толуол; Б) пропин; В) бутин-1; Г) бутин-2. Продукты окисления: 1) пропионовая кислота; 2) бутанон; 3) бензойная кислота; 4) уксусная кислота; 5) бутановая кислота; 6) циклобутанол. Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

При окислении толуола боковая цепь превращается в карбоксильную группу, поэтому образуется бензойная кислота.

Алкины при окислении в кислой среде расщепляются по тройной связи. У концевого алкина атом углерода на конце цепи окисляется до углекислого газа, а второй фрагмент — до соответствующей карбоновой кислоты.

1. А) Толуол → бензойная кислота: 3.
2. Б) Пропин → уксусная кислота: 4.
3. В) Бутин-1 → пропионовая кислота: 1.
4. Г) Бутин-2 → уксусная кислота: 4.

Для пропина и бутина-2 получается один и тот же продукт из предложенного списка, поэтому соответствие не является взаимно-однозначным.

Ответ: А — 3, Б — 4, В — 1, Г — 4.