в. C₂H₄ → C₂H₅Cl → н-бутан →(+Br₂, свет) X₁ →(+KOH, спирт, t°) X₂ →(+KMnO₄, H⁺, t°) X₃

Сначала хлорэтан можно превратить в н-бутан реакцией Вюрца. Бромирование н-бутана на свету даёт смесь изомерных бромбутанов, поэтому далее образуется смесь алкенов, а при жёстком окислении — смесь продуктов.

1. C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl.
2. 2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl (сухой эфир); продукт — н-бутан.
3. C₄H₁₀ + Br₂ → C₄H₉Br + HBr (свет). X₁ — смесь 1-бромбутана и 2-бромбутана; преимущественно образуется 2-бромбутан.
4. При отщеплении HBr спиртовым раствором KOH образуются бутены: C₄H₉Br + KOH → C₄H₈ + KBr + H₂O. X₂ — смесь бут-1-ена и бут-2-ена; бут-2-ен преимущественный продукт элиминирования из 2-бромбутана.
5. Горячий кислый перманганат расщепляет двойные связи. Для бут-1-ена: CH₂=CH–CH₂–CH₃ + 5[O] → CH₃CH₂COOH + CO₂ + H₂O. Для бут-2-ена: CH₃–CH=CH–CH₃ + 4[O] → 2CH₃COOH. Поэтому X₃ — смесь пропановой кислоты, уксусной кислоты и CO₂.

Ответ: X₁ — смесь 1-бромбутана и 2-бромбутана; X₂ — смесь бут-1-ена и бут-2-ена; X₃ — смесь пропановой кислоты, уксусной кислоты и CO₂.