Проанализируем предложение, где нужно вставить пропуск (9): "He starts 9)... ten o'clock and works until quarter 10)... five."
В данном контексте, когда речь идет о времени начала действия (start), используется предлог at.
Например: "He starts work at 9 o'clock."
Варианты 'after' и 'in' не подходят для обозначения точного времени начала действия.
after используется для указания на время, которое наступает позже чего-либо (after lunch, after 5pm).
in используется для более общих периодов времени (in the morning, in 2023) или для указания на нахождение внутри чего-либо.
Таким образом, наиболее подходящий предлог для пропуска (9) — 'at'.
Ответ: at