Нет, Ваня не сможет обогнать свою тень.
Тень всегда находится позади Вани, когда он едет вперёд, при условии, что источник света находится перед ним. Тень - это отсутствие света, и она всегда будет "следовать" за Ваней, пока он движется и есть источник света.