Вариант 4. 1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₅OH → HCOOC₂H₅; C₂H₆ → CH₃COOH. 2. Какое количество вещества и какая масса каждого продукта получится при превращениях хлорметан → метанол → муравьиная кислота, если хлорметан взят массой 101 г? Выход продукта на каждой стадии равен 100%. 3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить ароматический амин.

1.

1. \(\mathrm{CH_4+Cl_2\xrightarrow{h\nu}CH_3Cl+HCl}\).
2. \(\mathrm{2CH_3Cl+2Na\rightarrow C_2H_6+2NaCl}\).
3. \(\mathrm{C_2H_6\xrightarrow{t,cat.}C_2H_4+H_2}\).
4. \(\mathrm{C_2H_4+H_2O\xrightarrow{H_3PO_4}C_2H_5OH}\).
5. \(\mathrm{HCOOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons HCOOC_2H_5+H_2O}\).
6. \(\mathrm{C_2H_6+\frac72O_2\rightarrow2CO_2+3H_2O}\); для получения уксусной кислоты используют последовательное окисление этана до этанола, ацетальдегида и затем \(\mathrm{CH_3COOH}\).

2. \(M(\mathrm{CH_3Cl})=50.5\ \mathrm{г/моль}\), поэтому \(n(\mathrm{CH_3Cl})=101/50.5=2\ \mathrm{моль}\).

\(\mathrm{CH_3Cl+NaOH_{(водн.)}\rightarrow CH_3OH+NaCl}\).

По уравнению \(n(\mathrm{CH_3OH})=2\ \mathrm{моль}\), \(m(\mathrm{CH_3OH})=2\cdot32=64\ \mathrm{г}\).

\(\mathrm{CH_3OH+\frac12O_2\rightarrow HCHO+H_2O}\), затем \(\mathrm{2HCHO+O_2\rightarrow2HCOOH}\).

\(n(\mathrm{HCOOH})=2\ \mathrm{моль}\), \(m(\mathrm{HCOOH})=2\cdot46=92\ \mathrm{г}\).

Ответ: метанол — 2 моль, 64 г; муравьиная кислота — 2 моль, 92 г.

3. Схема: \(\mathrm{CH_4\rightarrow C_2H_2\rightarrow C_6H_6\rightarrow C_6H_5NO_2\rightarrow C_6H_5NH_2}\).

1. \(\mathrm{2CH_4\xrightarrow{1500^00C}C_2H_2+3H_2}\).
2. \(\mathrm{3C_2H_2\xrightarrow{t}C_6H_6}\).
3. \(\mathrm{C_6H_6+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4}C_6H_5NO_2+H_2O}\).
4. \(\mathrm{C_6H_5NO_2+3H_2\xrightarrow{Ni}C_6H_5NH_2+2H_2O}\).