Вариант 4: 1. Составьте структурные формулы: а) метилэтиламина; б) α-аминовалериановой кислоты; в) диметиламина; г) ε-аминокапроновой кислоты. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства аммиака, и сравните их со свойствами метиламина. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций. 2. Напишите уравнения реакций взаимодействия аминоуксусной кислоты с: а) метанолом; б) соляной кислотой; в) гидроксидом натрия. 3. Что называют третичной структурой белка? За счет каких связей она поддерживается и какую функцию белка обусловливает? 4. Какой объем азота (н. у.) образуется при сгорании этиламина массой 10 г? Ответ: 2,49 л

Вариант 4

1. Структурные формулы:

• а) Метилэтиламин: CH₃-NH-CH₂-CH₃
• б) α-аминовалериановая кислота: NH₂-CH(CH₂-CH₂-CH₃)-COOH
• в) Диметиламин: (CH₃)₂NH
• г) ε-аминокапроновая кислота: NH₂-(CH₂)₅-COOH

Химические свойства аммиака (NH₃) и сравнение с метиламином (CH₃NH₂):

Реакции аммиака:

1. Основные свойства:
   * С кислотами:
   \( \text{NH}_3 + \text{HCl} \rightarrow NH_4Cl \) (хлорид аммония)
2. Реакции с галогеналканами (алкилирование):
   * Образует первичные, вторичные, третичные амины и четвертичные аммониевые соли.
   \( \text{NH}_3 + CH_3Cl \rightarrow CH_3NH_2 + HCl \) (метиламин)
3. Реакция с азотистой кислотой (HNO₂):
   * Не реагирует напрямую, так как азотистая кислота неустойчива и обычно генерируется in situ.

Сравнение с метиламином:

• Сходство:
  * Оба являются основаниями благодаря неподеленной электронной паре на атоме азота и образуют соли с кислотами.
  * Оба могут алкилироваться галогеналканами, но реакции аммиака менее селективны и приводят к смеси продуктов, тогда как метиламин, будучи вторичным амином, может далее алкилироваться.
  * Первичные амины (как метиламин) и аммиак имеют схожую пространственную структуру вокруг атома азота.
• Различие:
  * Осно́вность: Метиламин (как и другие первичные алифатические амины) является более сильным основанием, чем аммиак. Это обусловлено электронодонорным индуктивным эффектом метильной группы, которая увеличивает электронную плотность на атоме азота, делая неподеленную электронную пару более доступной для протонирования.
  * Реакция с HNO₂: Первичные алифатические амины (метиламин) при реакции с азотистой кислотой образуют спирты, азот и воду:
  \( CH_3NH_2 + HNO_2 \rightarrow CH_3OH + N_2 \uparrow + H_2O \)
  Аммиак с азотистой кислотой напрямую не образует стабильных продуктов.

2. Реакции взаимодействия аминоуксусной кислоты (глицина) с:

Структурная формула: NH₂-CH₂-COOH

а) с метанолом (CH₃OH) (этерификация):

\( NH_2-CH_2-COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} NH_2-CH_2-COOCH_3 + H_2O \)

(метиловый эфир аминоуксусной кислоты)

б) с соляной кислотой (HCl) (образование соли):

\( NH_2-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [NH_3^+-CH_2-COOH]Cl^- \)

(гидрохлорид аминоуксусной кислоты)

в) с гидроксидом натрия (NaOH) (образование соли):

\( NH_2-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow NH_2-CH_2-COONa + H_2O \)

(натриевая соль аминоуксусной кислоты)

3. Третичная структура белка:

Третичная структура белка — это пространственная укладка вторичной структуры (α-спиралей и β-слоев) в компактную глобулу или фибриллу. Это придает белку его уникальную трехмерную форму, определяющую его биологическую функцию.

Поддерживающие связи:

• Пептидные связи (формируют первичную структуру).
• Водородные связи (между аминокислотными остатками).
• Ионные связи (между заряженными радикалами аминокислот).
• Дисульфидные связи (-S-S-) (образуются между остатками цистеина).
• Гидрофобные взаимодействия (между неполярными радикалами).

Функция белка, обусловленная третичной структурой: Третичная структура определяет специфичность белка, например, его способность связываться с определенными молекулами (ферментативная активность, транспорт, рецепторная функция).

4. Объем азота (н. у.), образующегося при сгорании этиламина:

Формула этиламина: C₂H₅NH₂.

Уравнение реакции сгорания этиламина:

\( 4C_2H_5NH_2 + 21O_2 \rightarrow 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2 \)

Расчет молярной массы этиламина:

M(C₂H₅NH₂) = 2 * 12 + 5 * 1 + 14 + 2 * 1 = 24 + 5 + 14 + 2 = 45 г/моль.

По уравнению реакции, из 4 моль (4 * 45 г = 180 г) этиламина образуется 2 моль азота.

Найдем количество вещества этиламина в 10 г:

\( n(C_2H_5NH_2) = \frac{m}{M} = \frac{10 \text{ г}}{45 \text{ г/моль}} \approx 0.222 \text{ моль} \)

По уравнению реакции, количество вещества азота в 2 раза меньше количества вещества этиламина:

\( n(N_2) = \frac{n(C_2H_5NH_2)}{2} = \frac{0.222 \text{ моль}}{2} \approx 0.111 \text{ моль} \)

Найдем объем азота (н. у.). Молярный объем при н. у. равен 22,4 л/моль.

\( V(N_2) = n(N_2) \times V_m = 0.111 \text{ моль} \times 22.4 \text{ л/моль} \approx 2.486 \text{ л} \approx 2.49 \text{ л} \)

Ответ: 2,49 л