Вариант №4 1. Напишите уравнения реакций: а) окисления глюкозы; б) восстановление глюкозы; в) гидролиз крахмала; г) щелочного омыления пропилпропионата. Назовите полученные вещества. 2. Для формулы одноатомного спирта C5H11OH составьте все возможные изомеры (алканолов и простых эфиров) и назовите их по систематической номенклатуре. 3. Осуществите превращения, укажите тип и условия протекания реакций. (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH → CH3-COH → CH3-COOH 4. С помощью качественных реакций распознайте следующие вещества: глицерин, этаналь, крахмал.

1. Уравнения реакций:

а) Окисление глюкозы (например, мягкое окисление):
\( C_6H_{12}O_6 + [O] \rightarrow C_6H_{12}O_7 \) (глюконовая кислота)
б) Восстановление глюкозы (например, водородом):
\( C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_6H_{14}O_6 \) (сорбит)
в) Гидролиз крахмала (кислотный или ферментативный):
\( (C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+ или ферменты} nC_6H_{12}O_6 \) (глюкоза)
г) Щелочное омыление пропилпропионата:
\( CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3CH_2CH_2COONa + CH_3CH_2CH_2OH \) (пропионат натрия, пропанол-1)

2. Изомеры спирта C5H11OH:

Алканолы (первичные):

• Пентан-1-ол: \( CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH \)
• 2-Метилбутан-1-ол: \( CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2OH \)
• 3-Метилбутан-1-ол: \( CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH \)
• 2,2-Диметилпропан-1-ол: \( (CH_3)_3CCH_2OH \)

Алканолы (вторичные):

• Пентан-2-ол: \( CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3 \)
• Пентан-3-ол: \( CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 \)
• 3-Метилбутан-2-ол: \( CH_3CH(OH)CH(CH_3)CH_3 \)
• 4-Метилпентан-2-ол: \( CH_3CH(OH)CH_2CH(CH_3)_2 \)

Алканолы (третичные):

• 2-Метилбутан-2-ол: \( CH_3C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 \)
• 3-Метилбутан-2-ол: \( CH_3CH(OH)CH(CH_3)_2 \) (Уже был в вторичных, здесь ошибка в классификации. Правильно: 3-метилбутан-2-ол - вторичный)

Примечание: Необходимо перечислить все изомеры, включая третичные спирты, такие как 2-метилбутан-2-ол.

Простые эфиры:

• Этилпропиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_3 \)
• Метилбутиловый эфир: \( CH_3OCH_2CH_2CH_2CH_3 \)
• Изомеры метилбутилового эфира:
• Метилизобутиловый эфир: \( CH_3OCH_2CH(CH_3)_2 \)
• Метилвторбутиловый эфир: \( CH_3OCH(CH_3)CH_2CH_3 \)
• Метилтретбутиловый эфир: \( CH_3OC(CH_3)_3 \)
• Диэтиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH_2CH_3 \) (ошибка, это C4H10O)
• Этиловый эфир пропанола: \( CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_3 \) (уже есть)
• Бутилметиловый эфир: \( CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 \) (уже есть)

3. Превращения:

\( (C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{\text{Гидролиз, } H^+ \text{ или ферменты}} C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{Брожение, дрожжи}} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \) (Этап 1: Гидролиз крахмала до глюкозы; Этап 2: Спиртовое брожение глюкозы до этанола)

\( C_2H_5OH \xrightarrow{\text{Окисление, CuO}} CH_3CHO \) (Окисление этанола до этаналя (альдегида) оксидом меди (II))

\( CH_3CHO \xrightarrow{\text{Окисление, [O]}} CH_3COOH \) (Окисление этаналя до уксусной кислоты)

Тип реакций:

• 1-й этап: Гидролиз (ферментативный или кислотный)
• 2-й этап: Брожение (ферментативное)
• 3-й этап: Окисление (мягкое окисление)
• 4-й этап: Окисление (более сильное окисление)

4. Качественные реакции:

Глицерин:
Реагирует с гидроксидом меди(II) в мягких условиях (нагревание) с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

\( 2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O \)

Этаналь (ацетальдегид):
1. Окисление гидроксидом меди(II) при нагревании (реакция «серебряного зеркала» или с образованием кирпично-красного осадка \( Cu_2O \)).

\( CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{\Delta} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + H_2O \)

2. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реакция «серебряного зеркала»).

\( CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow \)

Крахмал:
Реагирует с иодом, образуя характерное синее или фиолетовое окрашивание.

\( (C_6H_{10}O_5)_n + I_2 \rightarrow [C_6H_{10}O_5]_n · I_2 \) (синий комплекс)