Вариант №4 1. Напишите уравнения реакций: а) окисления глюкозы; б) восстановление глюкозы; в) гидролиза крахмала; г) щелочного омыления пропилпропионата. Назовите полученные вещества. 2. Для формулы одноатомного спирта С5Н11ОН составьте все возможные изомеры (алканолов и простых эфиров) и назовите их по систематической номенклатуре. 3. Осуществите превращения, укажите тип и условия протекания реакций. (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH → CH3-COH → CH3-COOH 4. С помощью качественных реакций распознайте следующие вещества: глицерин, этаналь, крахмал.

Задание 1

а) Окисление глюкозы:

\( C_6H_{12}O_6 + Ag_2O \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O} C_6H_{12}O_7 + 2Ag \)

Продукт: глюконовая кислота.

б) Восстановление глюкозы:

\( C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_6H_{14}O_6 \)

Продукт: сорбит (гексагидроксигексан).

в) Гидролиз крахмала:

\( (C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} nC_6H_{12}O_6 \)

Продукт: глюкоза.

г) Щелочное омыление пропилпропионата:

\( CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2COONa + CH_3CH_2CH_2OH \)

Продукты: пропионат натрия и пропанол-1.

Задание 2

Спирт C5H11OH — это пентанол. Возможные изомеры (алканолы и простые эфиры):

Алканолы (спирты):

1. Пентанол-1: \( CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH \)
2. Пентанол-2: \( CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3 \)
3. Пентанол-3: \( CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 \)
4. 2-метилбутанол-1: \( (CH_3)_2CHCH_2CH_2OH \)
5. 3-метилбутанол-1: \( CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2OH \)
6. 2-метилбутанол-2: \( CH_3CH(OH)CH(CH_3)CH_3 \)
7. 3-метилбутанол-2: \( CH_3CH_2CH(OH)CH(CH_3)_2 \)
8. 2,2-диметилпропанол-1: \( (CH_3)_3CCH_2OH \)

Простые эфиры: (формула C5H12O, где одно H заменено на алкильную группу)

1. Метилбутиловый эфир: \( CH_3OCH_2CH_2CH_2CH_3 \)
2. Метилизобутиловый эфир: \( CH_3OCH_2CH(CH_3)_2 \)
3. Диэтиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH_2CH_3 \) - это C4H10O. Не подходит.
4. Этилметиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_3 \)
5. Этилизопропиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH(CH_3)_2 \)
6. Метил-трет-бутиловый эфир: \( CH_3OC(CH_3)_3 \)
7. Этилпропиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_3 \)
8. Пропилметиловый эфир: \( CH_3CH_2CH_2OCH_3 \)
9. Изопропилэтиловый эфир: \( CH_3CH(CH_3)OCH_2CH_3 \)
10. Бутилметиловый эфир: \( CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 \)
11. Изобутилметиловый эфир: \( (CH_3)_2CHCH_2OCH_3 \)
12. Сек-бутилметиловый эфир: \( CH_3CH(OCH_3)CH_2CH_3 \)
13. Трет-бутилметиловый эфир: \( (CH_3)_3COCH_3 \)

Примечание: В условии задачи указана формула спирта C5H11OH. Формулы простых эфиров должны соответствовать C5H12O. Однако, если считать, что задача имеет в виду изомеры, имеющие такую же молекулярную массу, то они будут иметь состав C5H12O. Перечисляю изомеры C5H12O:

1. Метилпропиловый эфир: \( CH_3OCH_2CH_2CH_3 \)
2. Метилизопропиловый эфир: \( CH_3OCH(CH_3)_2 \)
3. Этилэтиловый эфир: \( CH_3CH_2OCH_2CH_3 \)
4. Бутилметиловый эфир: \( CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 \)
5. Изобутилметиловый эфир: \( (CH_3)_2CHCH_2OCH_3 \)
6. Сек-бутилметиловый эфир: \( CH_3CH(OCH_3)CH_2CH_3 \)
7. Трет-бутилметиловый эфир: \( (CH_3)_3COCH_3 \)

Задание 3

\( (C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{1. \text{Гидролиз, } H^+, t^\circ} C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{2. \text{Брожение, } дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow \xrightarrow{3. \text{Окисление, } O_2 \text{ (или } K_2Cr_2O_7, H^+)} CH_3COOH \text{ (а не } CH_3COH \text{, как в условии, вероятно ошибка.)} \)

1. Гидролиз крахмала: тип реакции — гидролиз, условие — кислотный катализатор, нагревание. Продукт: глюкоза.

2. Брожение глюкозы: тип реакции — ферментативный (биохимический) процесс. Условие — дрожжи. Продукт: этанол.

3. Окисление этанола: тип реакции — окисление. Условие — кислород (в присутствии катализатора, например, меди) или окислитель (например, дихромат калия в кислой среде). Если окисление неполное, образуется этаналь \( CH_3CHO \). Если полное — уксусная кислота \( CH_3COOH \). В условии указан \( CH_3COH \), что является таутомерной формой альдегида, но чаще пишется \( CH_3CHO \). Если далее идёт \( CH_3COOH \), то окисление полное.

4. Окисление этаналя (если считать, что в условии была ошибка и образовался этаналь): тип реакции — окисление. Условие — кислород (или окислитель). Продукт: уксусная кислота.

Задание 4

1. Распознавание глицерина:

С помощью качественной реакции на многоатомные спирты — взаимодействие с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Глицерин образует ярко-синий раствор комплексного соединения.

\( 2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O \)

2. Распознавание этаналя (ацетальдегида):

а) Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):

\( CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONH_4 + 4NH_3 + 2Ag \downarrow + H_2O \)

б) Окисление гидроксидом меди(II) при нагревании:

\( CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + H_2O \)

Образуется бурый осадок оксида меди(I).

3. Распознавание крахмала:

С помощью качественной реакции с раствором йода. Крахмал образует с йодом характерное синее окрашивание.

\( (C_6H_{10}O_5)_n + I_2 \rightarrow [C_6H_{10}O_5]_n \cdot I_2 \) (синее окрашивание)