Выполнить реакции дегидрогалогенирования: CH3–CH(Cl)–CH2–CH3 + NaOH(спирт.), t°; CH3–CH(Br)–CH(CH3)–CH3 + NaOH(спирт.), t°; CH3–C(Cl)(CH3)–CH(CH3)–CH3 + KOH(спирт.), t°; 1-бром-2-метилциклогексан + KOH(спирт.), t°.

При действии спиртового раствора щёлочи от соседнего с галогеном атома углерода отщепляются атом водорода и галогеноводород. Преимущественно образуется более замещённый алкен по правилу Зайцева.

1. 2-хлорбутан:

   CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃ + NaOH → CH₃–CH=CH–CH₃ + NaCl + H₂O

   Основной продукт — бут-2-ен; также образуется бут-1-ен. Среди изомеров бут-2-бутена преобладает транс-бут-2-ен.

2. 2-бром-3-метилбутан:

   CH₃–CH(Br)–CH(CH₃)–CH₃ + NaOH → CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + NaBr + H₂O

   Основной продукт — 2-метилбут-2-ен.

   Побочный продукт: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, 3-метилбут-1-ен.

3. 2-хлор-2,3-диметилбутан:

   CH₃–C(Cl)(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃ + KOH → CH₃–C(CH₃)=C(CH₃)–CH₃ + KCl + H₂O

   Основной продукт — 2,3-диметилбут-2-ен.

   Побочный продукт: CH₂=C(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃, 2,3-диметилбут-1-ен.

4. 1-бром-2-метилциклогексан:

   Образуется преимущественно 1-метилциклогексен:

   1-бром-2-метилциклогексан + KOH → 1-метилциклогексен + KBr + H₂O

   В меньшем количестве образуется 3-метилциклогексен.

Ответ: основными продуктами являются бут-2-ен, 2-метилбут-2-ен, 2,3-диметилбут-2-ен и 1-метилциклогексен соответственно.