Я связался со своим приятелем Никитой Погоняйлой, который тогда только что поступил в музыкальное училище имени Мусоргского и играл в какой-то группе.

Придаточная часть относится к имени Никитой Погоняйлой, то есть к приятелю. Местоимение который является подлежащим при сказуемом поступил, поэтому употреблено в форме именительного падежа, мужского рода, единственного числа.

Ответ: который.