ЗАДАЧА 11-2. Определите структурные формулы углеводородов A–I, если известно, что при сгорании 0,5 молей каждого из изомерных органических соединений A, B, C (газообразных при н.у.) образуется 33,6 л CO₂ и 18 г H₂O. Кроме того известно, что: соединение A вступает в реакцию Кучерова, а при 600 °C (в присутствии углерода) образует два изомерных циклотримера D и E; соединение B образует два изомера полностью насыщенных трицикло-димеров F и G; соединение C образует два изомера непредельных циклодимеров H и I. 1. Приведите необходимые расчеты. Рассчитайте формулу соединения A. 2. Приведите структурные формулы и названия изомерных соединений B, C. 3. Напишите все необходимые реакции в виде структурных формул и условия их проведения. 4. Приведите структурные формулы изомеров соединения A и их названия.

В условии есть несогласованность, поэтому единственное полное решение из приведённых данных получить нельзя. Если продукты сгорания относятся к сгоранию 0,5 моль одного соединения, то при н.у.:

n(CO₂) = 33,6 / 22,4 = 1,5 моль; n(H₂O) = 18 / 18 = 1 моль.

Для углеводорода C_xH_y сгорание 0,5 моль даёт 0,5x моль CO₂ и 0,25y моль H₂O. Отсюда x = 3, y = 4; общая формула — C₃H₄.

Углеводороды C₃H₄, газообразные при н.у., — пропин CH₃–C≡CH и пропадиен CH₂=C=CH₂. Третьим конституционным изомером является циклопропен, но при н.у. это не газ. Поэтому утверждение о трёх газообразных изомерных соединениях C₃H₄ не согласуется с обычными физическими свойствами.

Реакция Кучерова указывает на пропин:

CH₃–C≡CH + H₂O → CH₃–CO–CH₃ (HgSO₄, H₂SO₄).

Значит, A — пропин. Однако пункт 4 просит привести «изомеры соединения A», что может означать остальные изомеры C₃H₄, но условие одновременно относит B и C к таким изомерам и требует для них продукты димеризации, несовместимые с буквальным описанием «полностью насыщенных трициклических» продуктов: димер C₃H₄ имеет формулу C₆H₈, тогда как полностью насыщенный трициклический углеводород C₆H₈ невозможен (для трёх колец насыщенный состав был бы C₆H₆).

При 600 °C в присутствии углерода из пропина образуются ароматические продукты циклотримеризации с формулой C₉H₁₂; указание только на «два изомерных циклотримера» без уточнения требуемых структур и условий селективности не снимает противоречия с описанием B и C.

Чтобы корректно дать структурные формулы B–I и все уравнения, необходима фотография или точная запись исходного условия без возможной опечатки — особенно фразы о количестве продуктов сгорания, агрегатном состоянии A–C и названии продуктов димеризации.