Ответ:

У шахматной доски 7 внутренних вертикальных и 7 внутренних горизонтальных линий, разделяющих клетки.

Граница треугольника может пересечь каждую такую прямую не более чем в двух точках. Поэтому всего точек пересечения не больше: \(2\cdot(7+7)=28\).

Этот максимум достижим: можно расположить вершины треугольника вблизи трёх углов доски так, чтобы он пересекал каждую внутреннюю линию дважды, а пересечения не совпадали с узлами сетки.

Ответ: 28 точек.