Задача 7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C2H4 → X1 → X2 → X3 → C6H5COOH В уравнениях приведите структурные формулы органических веществ. Решение:

Решение:

Для осуществления превращений необходимо выполнить следующие реакции:

1. Синтез хлорэтана из этена:

\( \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} \)

\( \text{X}_1 = \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} \) (1,2-дихлорэтан)

2. Реакция дегидрохлорирования 1,2-дихлорэтана:

\( \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{KOH (спирт)} \rightarrow \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{KCl} + 2\text{H}_2\text{O} \)

\( \text{X}_2 = \text{CH}\equiv\text{CH} \) (этин)

3. Реакция тримеризации этина:

\( 3\text{CH}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{t, C, катализатор}} \text{C}_6\text{H}_6 \)

\( \text{X}_3 = \text{C}_6\text{H}_6 \) (бензол)

4. Реакция бензола с хлороводородом (при наличии катализатора):

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{H}_2 \) (Это не ведет к карбоновой кислоте. Вероятно, в условии ошибка. Если бы было окисление, то было бы сложнее.)

Альтернативный путь к бензолу (если X3 - бензол):

Вместо тримеризации этина, часто бензол получают другими путями. Если допустить, что \( \text{X}_2 \) - это какой-то другой промежуточный продукт, то для получения \( \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \) (бензойная кислота) из бензола \( \text{C}_6\text{H}_6 \) (предположим, \( \text{X}_3 \) = \( \text{C}_6\text{H}_6 \)), можно провести реакцию:

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{HCl} \) (алкилирование по Фриделю-Крафтсу, получаем толуол)

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{KMnO}_4 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{MnO}_2 + \text{K}_2\text{SO}_4 + \text{H}_2\text{O} \) (окисление толуола)

Предполагая, что X3 - бензол, и следуя указанным реагентам (CH3Cl, AlCl3; KMnO4, H2SO4), реакции идут так:

\( \text{X}_2 \text{ (предположительно этин)} \xrightarrow{\text{тримеризация}} \text{X}_3 = \text{C}_6\text{H}_6 \text{ (бензол)} \)

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \) (толуол)

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{KMnO}_4 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \) (бензойная кислота)

5. Итоговая схема с учетом реагентов:

\( \text{C}_2\text{H}_4 \xrightarrow{\text{Cl}_2} \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} \quad (X_1) \)

\( \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{KOH (спирт)}} \rightarrow \text{CH}\equiv\text{CH} \quad (X_2) \)

\( 3\text{CH}\equiv\text{CH} \xrightarrow{\text{t, C, катализатор}} \text{C}_6\text{H}_6 \quad (X_3) \)

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KMnO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} \)

Ответ: X₁ = CH₂Cl-CH₂Cl, X₂ = CH≡CH, X₃ = C₆H₆.