Задание № 12. Из предложенных веществ составьте 2 генетических ряда: С2Н2, C3H8, C2H4, C2H6, C4H10, CH3-CH=CH2, C6H6, C9H12, CH4, C2H5COOH, C3H4, C2H5O-OCCH3, C2H5-OH.

Генетический ряд 1 (на основе алканов):

1. Метан (CH₄) → Этилен (C₂H₄) (дегалогенирование или дегидрирование)
2. Этилен (C₂H₄) → Этанол (C₂H₅OH) (гидратация)
3. Этанол (C₂H₅OH) → Уксусная кислота (C₂H₅COOH) (окисление)
4. Уксусная кислота (C₂H₅COOH) + Этанол (C₂H₅OH) → Этилацетат (C₂H₅OOCCH₃) (этерификация)

Генетический ряд 2 (на основе алкинов):

1. Карбид кальция (CaC₂) → Ацетилен (C₂H₂) (гидролиз)
2. Ацетилен (C₂H₂) → Бензол (C₆H₆) (тримеризация)
3. Бензол (C₆H₆) → Этилацетат (C₂H₅OOCCH₃) (ряд реакций: галогенирование, реакция с NaOH, этерификация)
4. ИЛИ Ацетилен (C₂H₂) → этилен (C₂H₄) → этанол (C₂H₅OH) → уксусная кислота (C₂H₅COOH) → этилацетат (C₂H₅OOCCH₃)

Примечание: Представлены возможные варианты генетических рядов, так как из предложенного списка можно составить несколько цепочек превращений. Для полноты картины были добавлены реагенты, необходимые для осуществления указанных превращений.