Задание 5. Составьте уравнения реакций получения алкенов. А) Какие алкены получаются при дегидробромировании следующих галогеналканов: 1) 1-бромпропан; 2) 3-бромпентан; 3) 2-метил-3-бромбутан. Б) Какие алкены получатся дегидратацией соответствующих спиртов и дегидрогалогенированием галогеналканов: 1) пропен; 2) бутен-2; 3) 2,3-диметилбутен-1; 4) 2-метилбутен-2.

А) Дегидробромирование проводят спиртовым раствором щёлочи при нагревании; отщепляются H и Br от соседних атомов углерода.

1. CH₃CH₂CH₂Br + KOH → CH₂=CHCH₃ + KBr + H₂O. Получается пропен.
2. CH₃CH₂CHBrCH₂CH₃ + KOH → CH₃CH=CHCH₂CH₃ + KBr + H₂O. Получается пент-2-ен (возможна смесь цис- и транс-форм).
3. Для CH₃CH(CH₃)CHBrCH₃ отщепление H возможно с любой стороны атома углерода, несущего Br: образуются 2-метилбут-2-ен, CH₃C(CH₃)=CHCH₃ (основной продукт), и 3-метилбут-1-ен, CH₂=CHCH(CH₃)CH₃.

Б) Для дегидратации спиртов используют концентрированную H₂SO₄ и нагревание; для дегидрогалогенирования — спиртовой раствор KOH и нагревание. Приведены по одному подходящему исходному веществу каждого типа.

1. Пропен: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (этанол даёт этилен, поэтому для пропена нужен пропанол); CH₃CH₂CH₂OH → CH₂=CHCH₃ + H₂O. Также CH₃CHBrCH₃ + KOH → CH₂=CHCH₃ + KBr + H₂O.
2. Бутен-2: CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃CH=CHCH₃ + H₂O; CH₃CHBrCH₂CH₃ + KOH → CH₃CH=CHCH₃ + KBr + H₂O.
3. 2,3-диметилбутен-1: CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂OH → CH₂=C(CH₃)CH(CH₃)CH₃ + H₂O; BrCH₂C(CH₃)CH(CH₃)CH₃ + KOH → CH₂=C(CH₃)CH(CH₃)CH₃ + KBr + H₂O.
4. 2-метилбутен-2: (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃ → (CH₃)₂C=CHCH₃ + H₂O; (CH₃)₂CBrCH₂CH₃ + KOH → (CH₃)₂C=CHCH₃ + KBr + H₂O.

В первой строке пункта Б в изображении, по-видимому, опечатка: дегидратация этанола даёт этилен, а не пропен; для получения пропена требуется пропанол.