Словосочетание «смотрел с тоской» построено на основе управления, где главное слово — «смотрел», зависимое — «с тоской» (существительное с предлогом). Чтобы заменить его синонимичным словосочетанием со связью примыкание, нужно заменить существительное с предлогом на наречие или деепричастие, которое будет зависеть от глагола. То есть, «с тоской» можно заменить наречием «тоскливо».
Словосочетание «смотрел с тоской» (глагол + существительное с предлогом, управление) заменяется на «смотрел тоскливо» (глагол + наречие, примыкание).
Ответ: смотрел тоскливо.