Заполните пропуски.... I play tennis with Jack, he always wins.

Правильный вариант: when.

Объяснение:
В данном случае, слово "when" (когда) лучше всего подходит по смыслу, чтобы связать две части предложения. Получается: "Когда я играю в теннис с Джеком, он всегда выигрывает."

Перевод:
Когда я играю в теннис с Джеком, он всегда выигрывает.