Ответ:

Признак / опытПредельные одноатомные спиртыМногоатомные спиртыФенолы
Общая формула\(C_nH_{2n+1}OH\), или \(C_nH_{2n+2}O\)\(R(OH)_m\); для диолов — \(C_nH_{2n}(OH)_2\)\(ArOH\); для одноядерных фенолов — \(C_nH_{2n-6}O\)
Функциональная группаГидроксильная группа \(–OH\), соединённая с атомом углерода алкильной группыДве или более гидроксильные группы \(–OH\)Гидроксильная группа \(–OH\), соединённая непосредственно с ароматическим кольцом
Гомологический ряд (3–4 вещества)Метанол \(CH_3OH\), этанол \(C_2H_5OH\), пропанол \(C_3H_7OH\), бутанол \(C_4H_9OH\)Этиленгликоль \(HOCH_2CH_2OH\), пропиленгликоль \(CH_3CH(OH)CH_2OH\), глицерин \(C_3H_5(OH)_3\)Фенол \(C_6H_5OH\), крезолы \(CH_3C_6H_4OH\), этилфенолы \(C_2H_5C_6H_4OH\)
ИзомерияИзомерия углеродного скелета, положения группы \(–OH\), межклассовая изомерия с простыми эфирамиИзомерия углеродного скелета, положения гидроксильных групп, взаимного положения групп \(–OH\)Изомерия положения заместителей в ароматическом кольце: орто-, мета-, пара-
Физические свойстваНизшие спирты — бесцветные жидкости с характерным запахом; первые представители хорошо растворимы в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость уменьшается, температура кипения повышается.Обычно вязкие бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде благодаря нескольким группам \(–OH\); имеют более высокие температуры кипения, чем одноатомные спирты.Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом; ограниченно растворим в холодной воде, температура кипения около \(182\ ^\circ C\).
Химические свойстваРеакции с активными металлами, окисление, дегидратация, замещение гидроксильной группы, этерификация и горение.Реакции с активными металлами, окисление, этерификация, горение; образование растворимых комплексных соединений с \(Cu(OH)_2\).Слабые кислотные свойства, реакции с активными металлами и щелочами; электрофильное замещение в кольце — бромирование и нитрование.
Качественная реакцияСпецифической общей качественной реакции нет; для этанола возможна реакция «йодоформной пробы».Растворение свежего \(Cu(OH)_2\) с образованием ярко-синего раствора.С \(FeCl_3\) появляется фиолетовое окрашивание; с бромной водой образуется белый осадок.
ПрименениеРастворители, производство лекарств, парфюмерии, пластмасс, топлива и дезинфицирующих средств.Антифризы, растворители, производство полимеров, косметика, фармацевтика и пищевая промышленность.Производство пластмасс, смол, красителей, лекарственных веществ, антисептиков.
Опыт 1. Растворимость в водеНизшие спирты смешиваются с водой; с увеличением углеводородного радикала растворимость уменьшается. Причина — образование водородных связей с водой.Хорошо растворяются в воде благодаря нескольким гидроксильным группам. Уравнение реакции не составляют: происходит физическое растворение и образование водородных связей.Фенол растворяется ограниченно; при нагревании растворимость увеличивается. Химическая реакция с водой не происходит.
Опыт 2. Взаимодействие с \(Na\)Наблюдается выделение пузырьков водорода: \(2C_2H_5OH+2Na\rightarrow2C_2H_5ONa+H_2\uparrow\).Выделяется водород. Для этиленгликоля: \(2HOCH_2CH_2OH+2Na\rightarrow2NaOCH_2CH_2OH+H_2\uparrow\).Выделяется водород: \(2C_6H_5OH+2Na\rightarrow2C_6H_5ONa+H_2\uparrow\).
Опыт 3. Взаимодействие с \(Cu(OH)_2\)В обычных условиях реакции нет; голубой осадок \(Cu(OH)_2\) не растворяется.Осадок растворяется, появляется ярко-синее окрашивание комплексного соединения: \(2HOCH_2CH_2OH+Cu(OH)_2\rightarrow[Cu(OCH_2CH_2O)_2]+2H_2O\).В обычных условиях заметной реакции нет; осадок \(Cu(OH)_2\) сохраняется.
Опыт 4. Взаимодействие с \(FeCl_3\)Изменений не наблюдается.Изменений не наблюдается.Появляется фиолетовое окрашивание: \(3C_6H_5OH+FeCl_3\rightarrow Fe(OC_6H_5)_3+3HCl\).
Опыт 5. Взаимодействие с бромной водойВ обычных условиях реакция не идёт, окраска бромной воды сохраняется.В обычных условиях реакция не идёт, окраска бромной воды сохраняется.Бромная вода обесцвечивается, образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола: \(C_6H_5OH+3Br_2\rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow+3HBr\).