Ж) н-бутан → X₁ (Br₂, свет) → X₂ (спиртовой раствор KOH, t°) → X₃ (Cl₂) → спиртовой раствор KOH, t°; затем X₃ → X₄ (спиртовой раствор KOH, t°) → X₅ (KMnO₄, H⁺). Определить вещества X₁–X₅.

При радикальном замещении в н-бутане преимущественно образуется 2-бромбутан:

\(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{Br_2,h\nu} CH_3CHBrCH_2CH_3}\), поэтому \(X_1=\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}\).

Дегидрогалогенирование по правилу Зайцева даёт бутен-2: \(X_2=\mathrm{CH_3CH=CHCH_3}\).

Присоединение хлора: \(X_3=\mathrm{CH_3CHClCHClCH_3}\).

Двойное дегидрохлорирование приводит к бутину-2: \(X_4=\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3}\).

Окисление алкина перманганатом в кислой среде сопровождается разрывом тройной связи:

\(\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 \xrightarrow{KMnO_4,H^+} 2CH_3COOH}\).

Ответ: \(X_1\) — 2-бромбутан; \(X_2\) — бутен-2; \(X_3\) — 2,3-дихлорбутан; \(X_4\) — бутин-2; \(X_5\) — уксусная кислота \(\mathrm{CH_3COOH}\).