Данная задача связана с теорией графов, а именно с понятием планарности графа. Если возможно нарисовать граф на плоскости без пересечения ребер, то граф является планарным.
В данном случае, если каждый из пяти домов должен иметь отдельную тропинку к своему колодцу, при этом тропинки не должны пересекаться, это эквивалентно задаче о пяти домах и трех колодцах, которая не имеет решения на плоскости (является непланарным графом).
Ответ: Не удастся им это сделать.