1) Батал(?)он, с которым он ш(?)ел из крепост(?)и, находился в ар(?)ергарде.

Вставляем разделительный мягкий знак в словах «батальон», «шёл», «крепости» и разделительный твёрдый знак после приставки в слове «арьергарде».

1) Батальон, с которым он шёл из крепости, находился в арьергарде.