1. Что происходит, если архивировать уже сжатый файл?

Повторное сжатие обычно почти не уменьшает размер файла: в нём уже мало повторяющихся данных, которые архиватор мог бы эффективно сократить. Иногда архив становится немного больше из-за служебной информации.